Roadsworth a d’abord gagné en notoriété en tant qu’artiste de rue en utilisant une technique basée sur le pochoir pour altérer et renverser, de manière souvent ludique et humoristique, divers éléments du paysage urbain. Cette première période de sa carrière est relatée dans le documentaire de l’ONF: Roadsworth: Crossing the Line. Ses peintures au sol, peintures murales et installations ont été commandées dans toute l’Amérique du Nord, également en Amérique du Sud, en Europe et en Asie. Il a présenté son travail avec le LAF, le Cirque du Soleil, le Tour de France et le Can’s Festival de Banksy, pour n’en nommer que quelques-uns. Son approche unique de l’art et du militantisme se reflète dans ses collaborations avec des organisations telles que Greenpeace, Amnistie Internationale et Jour de la terre. Sa marque reconnaissable de street art a été présentée et discutée dans de nombreuses publications de premier plan sur le street art au cours des deux dernières décennies. Il vit à Montréal, Canada.